Il toponimo Stregna, comune in provincia di Udine, deriva dallo sloveno “srédnji” che significa "posto in mezzo". Viene citata per la prima volta in un documento del 1242, dove si legge: “in villa de Striena”.

Nel medioevo Stregna faceva parte del gastaldato di Antro e Merso, dipendente dalla gastaldia di Cividale. Insieme a Tribil, costituiva una comunità rurale legata a questa circoscrizione anche durante il dominio del Patriarcato di Aquileia e successivamente della Repubblica di Venezia. La località di Oblizza fu invece sottoposta, almeno dal XII al XVII secolo, alla giurisdizione della famiglia Canussio.

Nel 1420, con la conquista veneziana del Friuli, il territorio rimase inserito nell'organizzazione locale della Slavia friulana, che godeva di una certa autonomia da parte di Venezia in cambio di una funzione di controllo su queste montagne. Con l'arrivo delle truppe napoleoniche, alla fine del Settecento, le antiche istituzioni territoriali furono soppresse e venne introdotta l'amministrazione comunale. 

Nel 1797, dopo il trattato di Campoformido, Stregna passò all'Austria. Nel 1805, in seguito al trattato di Presburgo, entrò nel Regno d'Italia napoleonico nell'ambito del Dipartimento di Passariano, del distretto di Cividale e del cantone di San Pietro degli Schiavoni.

Dopo la caduta di Napoleone fu incorporata nel Regno Lombardo-Veneto. Nel 1819 il Comune adottò il Consiglio comunale in sostituzione del Convocato generale degli estimati; nel 1846 gli venne aggregata la frazione di Postregna. Il tentativo di inquadramento amministrativo e fiscale austriaco fu mal sopportato dalle genti di queste zone, abituate a secoli d'indipendenza. Con la III guerra di indipendenza e il plebiscito che ne seguì, Stregna fu annessa al Regno d'Italia ufficalmente il 20 novembre 1966.

Nel 1915, con l'ingresso dell'Italia nella Prima guerra mondiale, le Valli del Natisone si trovarono direttamente coinvolte nelle operazioni militari sul fronte orientale. Sulla dorsale tra le valli dello Judrio e dell'Erbezzo venne realizzata una strada militare che collegava Castelmonte al passo Solarie, affiancata da trincee, ricoveri e postazioni difensive.

Le alture del territorio comunale di Stregna, in particolare quelle del monte Cum (chiamato in sloveno Hum, 917 m s.l.m.), furono interessate quindi da questa realizzazione di opere difensive italiane. La zona si ritrovò lungo l’ultima linea, la IV, della difesa ad oltranza, predisposta dalla II armata per contrastare un'eventuale ingresso austro-ungarico nella pianura friulana.

La cima del Cum era presidiato dalla Brigata Elba (33º e 34º Reggimento Fanteria). Questa, dopo la rotta di Caporetto del 24 ottobre, pur resistendo ai duri attacchi sino al 26, il 27 dovette ritirare per evitare l’accerchiamento e la cima fu occupata dal tedesco Leib-Grenadier-Regiment “König Friedrich Wilhelm III” (1. Brandenburgisches) Nr. 8, corpo d’elite guidato dal tenente colonnello von Gluszewski.